Den unge pige Anna besluttede at gifte sig i en periode af året som vinteren. Du i spillet My Winter Wedding Dressup bliver nødt til at hjælpe hende med at blive klar til vielsen. Pigen vil være synlig på skærmen foran dig. Den første ting, du bliver nødt til at gøre, er at sminke med kosmetik. Derefter bliver du nødt til at lave hårstyling i frisyren. Nu er det turen til at vælge en brudekjole, sko, slør, smykker og andet tilbehør.