Anna rejser sammen med sine venner i dag til en ferie på et skisportssted. Du i spillet Happy Ski Dressup bliver nødt til at hjælpe hende med at forberede sig til denne rejse. Til at begynde med bliver du nødt til at hjælpe hende med at sætte hendes ansigt og gøre en frisure. Derefter vil du ved hjælp af et specielt panel vælge vintertøj til vores heltinde, som hun sætter på en rejse. Derefter skal du under tøjet hente sko, en vinterhue, vanter og andet nødvendigt tilbehør.
