En gruppe af prinsessers venner besluttede at kaste en storslået maskeradebold til ære for en sådan ferie som Halloween. I spillet Princesses Witchy Dress Design bliver du nødt til at hjælpe hver pige med at vælge sit look til denne ferie. Når du har valgt en pige, finder du dig selv på hendes værelse. Først og fremmest bliver du nødt til at hjælpe pigen ved hjælp af kosmetik, anvende makeup på hendes ansigt og derefter gøre hendes hår. Derefter bliver du nødt til at vælge tøj til pigen blandt de tøj, du får. Når tøjet er klædt på prinsessen, kan du vælge hendes sko, hat, smykker og andet tilbehør. Når du har gjort disse manipulationer med en pige, går du videre til den næste.
