Den berømte Miss Hollywood gik sammen med sine venner ud af byen til hendes ejendom for at tilbringe sin ferie og hvile der. I spillet Miss Hollywood Vacation vil du slutte dig til dem i en bred vifte af underholdning. Før du kommer på skærmen i begyndelsen af spillet, vises der ikoner, som du bliver nødt til at vælge en bestemt type underholdning. For eksempel ville det være en interessant golfbane. En golfbane vises på skærmen. Der vil være en kugle i den ene ende og et hul i den anden. Forskellige genstande vil blive placeret mellem dem. Du bliver nødt til at beregne slagets kraft og bane og gøre det. Bold-ricochet fra objekter bliver nødt til at ramme hullet, og dermed scorer du et mål og får point.
