En ung pige Diana mødte en ung mand og blev forelsket i ham. I aften skal vores pige gå på en date med ham, og i spillet Love Story Diana Dress Up hjælper du hende med at blive klar til dette møde. Foran dig på skærmen vil du se en pige, der står i midten af sit værelse. Til venstre for det vil der være et specielt kontrolpanel med ikoner. Hver af dem er ansvarlige for visse handlinger. Ved hjælp af dette panel skal du anvende makeup på pigens ansigt ved hjælp af forskellige kosmetik. Derefter vælger du en hårfarve til pigen og gør hendes hår. Gennemgå nu alle de foreslåede tøjindstillinger og kombiner et outfit til Diana fra dem. Når han er klædt på en pige, kan du allerede vælge behagelige og stilfulde sko, smykker og andet tilbehør til ham.
