En gruppe venner besluttede at holde en fest om aftenen. I spillet My Trendy Plaid Outfits hjælper du hver af dem med at forberede sig på det. Når du har valgt en pige, befinder du dig i hendes værelse. Det første du skal gøre er at vælge din hårfarve og style det. Nu, ved hjælp af kosmetik, anvende makeup på pigens ansigt. Derefter skal du kigge igennem alle mulighederne for det foreslåede tøj og kombinere det outfit, som pigen vil bære, efter din smag. Under den kan du allerede hente sko, smykker og andet modetilbehør. Denne procedure skal udføres med alle pigerne.