På Halloween -aften skaber en heks ved navn Elsa et græskarhoved, som hun sender med et brev til sin fjerne slægtning. I Rolling Halloween -spillet hjælper du græskaret med at levere det til tiden. Foran dig på skærmen ser du en vej, der vil passere gennem skoven. Et græskar vil gradvist rulle langs det og få fart. Du kan bruge kontroltasterne til at styre hendes handlinger, samt få hende til at springe. Se omhyggeligt på skærmen. Forskellige forhindringer venter på din helt undervejs. Nogle af dem med hastighed vil græskaret kunne omgå, mens andre skal springe over. Nogle gange vil der være mønter og andre ting på vejen, der er bedst for dig at samle.
