En gruppe pigevenner besluttede sig på en varm efterårsaften for at gå en tur i byparken. I spillet Design With Me Fall Sweater hjælper du pigerne med at forberede sig til denne begivenhed. Efter at have valgt en pige, vil du finde dig selv på hendes værelse. Med skønhedsprodukter skal du lægge makeup på hendes ansigt og derefter style hendes hår. Derefter vil du være i stand til at se alle de beklædningsmuligheder, der tilbydes dig. Efter din smag bliver du nødt til at kombinere tøjet til pigen, som hun vil bære på sig selv. Herefter kan du vælge sko, smykker og andet tilbehør, der matcher outfittet.