Vinteren kom, og en gruppe prinsesse-veninder besluttede sig for at tage på skøjtebanen for at stå på skøjte. Hver pige har brug for et tilsvarende outfit til dette, og i spillet Princesses Ice Skating Dress Up hjælper du dem med at samle dem op. Før dig på skærmen vil du se en prinsesse, der er på sit værelse. Først og fremmest bliver du nødt til at gøre pigens hår og derefter anvende makeup på hendes ansigt ved hjælp af kosmetik. Åbn nu hendes skab og gennemgå alle de foreslåede tøjmuligheder. Af disse skal du kombinere et outfit til pigen og sætte det på hende. Herefter henter du sko, overtøj, vanter og en vinterhue. Når du finder et outfit til en pige, skal du gøre det samme for den næste.