Julen nærmer sig, og en pige ved navn Anna skal til fest i aften. I spillet Anna's Christmas Face Painting hjælper du hende med at forberede sig til denne begivenhed. Først og fremmest vil du og Anna gå til spa-salonen. Her vil hun under din vejledning gennemgå mange procedurer, der har til formål at forbedre huden og rydde op i dens udseende. Herefter vender Anna hjem. Du bliver nødt til at vælge et outfit til hende, hvor hun skal til festen, blandt de muligheder, der tilbydes at vælge imellem. Derefter vil du ved hjælp af kosmetik anvende makeup på hendes ansigt, og du kan endda lave nogle sjove tegninger ved hjælp af specielle malinger.
