I Valentines Matching Outfits hjælper du et forelsket par med at forberede sig til fejringen af Valentinsdag. Vores elskere ønsker at gå på restaurant, og du vil hjælpe dem med at vælge deres outfits til denne begivenhed. Begge karakterer vil være synlige på skærmen foran dig, og du skal vælge en af dem med et museklik. Det bliver for eksempel en pige. Derefter bliver du nødt til at hjælpe hende med at lægge makeup på hendes ansigt og gøre hendes hår. Nu, efter din smag, vil du vælge et outfit til hende fra de foreslåede tøjmuligheder. Når pigen er klædt på, vælger du sko, smykker og diverse tilbehør til outfittet. Efter at have klædt pigen på, vil du hjælpe med at vælge et outfit til fyren.
