En sød pige ved navn Lolita skal på date i dag. Du i spillet My Sweet Lolita Dress vil hjælpe hende med at forberede sig på det. Først og fremmest skal du vælge en frisure til pigen og derefter lave makeup ved hjælp af kosmetiske produkter til dette. Derefter vil du se alle de beklædningsmuligheder, du kan vælge imellem. Af disse kombinerer du det outfit, som pigen vil tage på. Under det vil du allerede hente stilfulde og smukke sko, smykker og forskellige slags tilbehør.
