Prinsessesøstrene er meget tætte og bruger meget tid sammen, så nogle gange arrangerer de endda nogle gange dobbeltdate med deres unge. I Annie & Eliza Double Date Night skal du hjælpe dem to med at blive klar til deres date night. Først og fremmest skal du vælge deres frisurer og make-up. Derefter skiftes til at besøge deres omklædningsrum, hvor du finder et stort antal outfits, og vælg den sødeste mulighed for hver. Deres fyre vil også se godt ud til mødet, så hjælp dem i Annie & Eliza Double Date Night, når pigerne er klar. Herefter vil parrene kunne hygge sig.
