Halloweens verden er slet ikke attraktiv, og hvad godt kan der være der, hvor de berygtede monstre og mennesker fra Underverdenen bor: vampyrer, skeletter, hekse, zombier og andre monstre. Verden er dyster og mørk, solen skinner ikke her og fuglene kvidrer ikke, men der vokser snoede træer og paddehattesvampe. Det er ikke overraskende, at når portalen åbner på Halloween-dagen, er alle monstre ivrige efter at komme ud af deres verden, i det mindste for en kort stund. I spillet Pumpkin in a Dark World hjælper du Jack the Pumpkin Lamp. Hun vil ikke vente på den næste ferie, hun vil lede efter en vej ud af den mørke verden, og du kan hjælpe hende i Pumpkin in a Dark World.