Ingen er immun mod at komme i fængsel, og det kræver ikke nødvendigvis, at man begår en forbrydelse. Helten i spillet Obby Barry Prison Run - Obby endte i fængsel helt ved et uheld på en latterlig måde, efter at have været vidne til en forbrydelse, og til sidst blev han anklaget for det. Der er også uagtsomme efterforskere, og uskyldige mennesker lider som følge heraf. Helten ønsker ikke at sidde i fængsel i lang tid, og han har til hensigt at flygte. Venner hjalp ham og organiserede en helikopter. Men fangen skal komme til det, mens han undervejs skal samle brændstofdåser og undgå møder med vagter i Obby Barry Prison Run.