Obby blev taget i at begå en småforbrydelse og blev sendt i fængsel, hvor Barry er vagtchef. I det nye spændende onlinespil Roblox: Barry's Prison Run bliver du nødt til at hjælpe helten med at flygte fra det. Foran dig på skærmen vil du se et kamera, hvor din karakter vil være placeret. Du bliver nødt til at finde genstande, som Obby kan vælge låsen med. Herefter vil du under kontrol af helten i al hemmelighed komme igennem fængslets lokaler, uden om overvågningskameraer og undgå møder med sikkerhedsvagter. Undervejs vil du samle forskellige nyttige ting, som du får point for. Så snart Obby er fri, vil niveauet være fuldført, og du vil gå videre til det næste i spillet Roblox: Barry's Prison Run.
