Obby var uheldig, han kom i fængsel på en fuldstændig falsk anklage, og selvom terminen er kort, ønsker helten ikke at spilde tid i fængslet, han ønsker at flygte og bevise sin uskyld ved at fange den rigtige forbryder i Obby: Escape from Barry Fængsel. Der er en sikkerhedsvagt på vagt i dag ved navn Barry. Han er fed og doven. Når han vender sig væk eller falder i søvn, skal du løbe. Der er et hul over sengen, helten vil falde ned i en tunnel, der tilfører luft til kamrene. Og så handle efter omstændighederne og forsøge ikke at falde i kløerne på vagterne. Når Barry indser, at hans anklager er sluppet væk, vil han slå alarm i Obby: Escape from Barry Prison.
