Jack the Pumpkin besluttede at fri til sin kæreste under Halloween. Men han har brug for en ring med en stor diamant. I spillet Retro Jack vil han gå på jagt efter ringen. Det mest fantastiske er, at han ikke finder én ring, men mange, og de vil alle være ens. Græskarkarakteren skal samle alle ringene, for under Allehelgensfesten kan man ikke være sikker på noget. Blandt de indsamlede smykker er kun en ægte, resten er forfalskninger, der forsvinder og smuldrer til støv. Derfor skal du samle alt. I dette tilfælde bliver du nødt til at undvige faldende sten i Retro Jack.
