Prinsesser skal løbende opdatere deres garderobe. Under ingen omstændigheder må en person af kongeligt blod optræde ved en reception i en kjole fra forrige sæson; dette er dårlig form. I Princess Winter Season Dress Up-spillet vil du vælge fire kjoler og smykker til fire sæsoner. Du bør skabe looks til sommer, forår, efterår og vinter. Derfor skal du ud over kjoler og hovedsmykker få brug for frisurer og makeupudvalg. Du kan også ændre lidt på dit hårs nuance. Elsa har hvidt hår, så toning vil friske hendes look lidt op og få hende til at se mindre kold ud i Princess Winter Season Dress Up.
