Skønheden Rapunzel har to hele kæresten: Flynn og Jack. Hun kan lide begge mænd, selv om de er helt forskellige. Flin er sjov, ubekymret, ved at grine, og Jack er meget seriøs og lidt kold, dækket af et mysterium, som du vil løse. Pigen besluttede at gå på datoer til begge, og derefter afgøre, hvem der vil lide det mere. Du vil hjælpe heltinnen i 2 Dates med Fashion Princess til at vælge tøj til hvert møde, fordi drengene er forskellige og tøjene passer til stemningen. Tænk på, hvordan man kan tiltrække mænds opmærksomhed.