Manden i hovedet med en kop, kaldet Cuphead, vises med jævne mellemrum på spillebanen og glæder os med hans sjove eventyr. Engang var han en almindelig person, men han opførte sig uforsigtigt, hånede Djævelen selv og udfordrede ham. Hvor mange sådanne spottende der var, kongen af u200bu200bunderverdenen var ikke opmærksom på dem, men denne latterliggørelse virkede ekstremt ubehagelig for ham, og han besluttede at diskutere med våghalsen og vandt naturligvis. Som et resultat af dette blev en person til en uforståelig væsen med en kop i stedet for et hoved og skal nu betale tilbage til Djævelen i meget lang tid. I Cuphead hjælper du den fattige mand med at overleve i en fælde, der er bevogtet med to enorme kødædende blomster. Cuphead kører uden at stoppe og samle guldmønter. Først efter indsamling af alle mønter åbnes udgangen til et andet niveau. Tap på helten, så han har tid til at hoppe på platforme og hoppe over brutale pigge.
