To veninder Tris og Dolly besluttede at deltage i en fest dedikeret til gangstere. For at gøre dette skal hver pige skabe sig et billede af en cool bandit. I spillet Tris Gangsta Dolly Dress Up hjælper du hver af dem med at vælge deres outfit. Når du har valgt en pige, finder du dig selv på hendes værelse. Først skal du farve hendes hår i en bestemt farve og derefter gøre hendes hår. Derefter skal du bruge makeup på hendes ansigt ved hjælp af kosmetik. Efter at have åbnet sin garderobe kan du komponere hendes tøj efter din smag ud fra de foreslåede tøjindstillinger. Under det vil du allerede hente sko, hatte, smykker og andet tilbehør. Når du er færdig med en pige, bliver du nødt til at udføre disse manipulationer med en anden.