En skønhedskonkurrence afholdes i dag i en stor amerikansk storby. Fire venner besluttede at deltage i det. I Mega Dressup Seasons Best hjælper du hver af dem med at forberede deres outfit til landingsbanen. Når du har valgt en pige, finder du dig selv på hendes værelse. Først og fremmest skal du anvende makeup på hendes ansigt ved hjælp af kosmetik og derefter style hendes hår til en stilfuld og smuk frisure. Derefter vises et kontrolpanel med ikoner foran dig. Ved at klikke på dem kan du se de foreslåede tøjindstillinger. Af disse skal du efter din smag kombinere et outfit til en pige. Allerede under det kan du hente sko, smykker og forskellige tilbehør. Når du er færdig med at gøre disse manipulationer med en pige, går du videre til den næste.