Charlie, en ung pige, besluttede at gå til bymessen i dag for at foretage et par indkøb. Du i spillet Charli's Thrifting Adventure hjælper hende med at blive klar. Din kæreste vil være synlig på skærmen foran dig. På siden af det vil der være et kontrolpanel, hvor kosmetik vil blive placeret. Med deres hjælp kan du anvende makeup på hendes ansigt og derefter style hendes hår. Derefter skal du åbne hendes garderobe. Her får du en række forskellige tøjmuligheder. Du bliver nødt til at kombinere backgammon til hende efter din smag. Når han er klædt på en pige, vil du allerede hente sko, smykker og andet tilbehør til ham. Når du er færdig, er pigen klar til at gå på messen.
