Der er ingen begrænsninger for at sætte en bryllupsdato i den moderne verden. Naturligvis ønsker de fleste par, at ceremonien finder sted i den varme årstid. Samtidig kan gæster placeres på gaden, og hele arrangementet kan afholdes der. Men Annie, heltinden i spillet Perfect Winter Wedding, og hendes fremtidige mand ønsker ikke at vente på sommeren, de sætter en bryllupsdato til vinteren og ser ikke noget usædvanligt i dette. Heltinden har til hensigt at tage en smuk brudekjole på, som du vælger til hende, og den behøver ikke at være varm. Bruden behøver ikke være på gaden i lang tid, og det er sagtens muligt at stige ud af bilen til kirken og komme tilbage i en let gennembrudt kjole til Perfect Winter Wedding.