Den rødhårede prinsesse Anna besluttede at åbne sin egen modebutik i spillet Princess Dressed for Success. Nu har hun en masse problemer, for hun skal finde investorer, tage sig af annoncekampagnen, og selve åbningen tager tid. Af denne grund besluttede pigen at betro dig valget af outfits til alle begivenheder. Udseendet bestemmer som bekendt meget, så du skal vælge et outfit i en forretningsstil, så investorerne får et positivt indtryk. Også et utroligt stilfuldt outfit til et interview vil hjælpe med annoncering. For at åbne skal du vælge et separat outfit i spillet Princess Dressed for Success.