Vinterferien er kommet, og en pige ved navn Maggie tager på ferie med sine venner. I det nye onlinespil Diary Maggie: Winter Holiday hjælper du hende med at forberede sig til sin ferie. En pige vil være synlig på skærmen foran dig, og du bliver nødt til at lægge makeup på hendes ansigt og derefter gøre hendes hår. Derefter vil du vælge et vintertøj til hende efter din smag fra de foreslåede tøjmuligheder. I spillet Diary Maggie: Winter Holiday kan du vælge sko, vanter, et tørklæde og andet tilbehør til det.
