Obby har stor erfaring med parkour, så han besluttede sig for at deltage i et gruppeløb i Sky Hoppers: Obby Race. Seks løbere deltager i løbet, og en af dem er en løber under din kontrol. Opgaven er at tilbagelægge en strækning bestående af flydende grønne øer. Inden løbets start vil du se hele banen, så du forstår, hvor svært den er, og er klar til at erobre den. Du bør ikke skynde dig, nøjagtigheden af springet er meget vigtigere for ikke at gå glip af. Øerne kan bevæge sig vandret i Sky Hoppers: Obby Race.