Obby vil fortsætte med at samle æg i spillet Obby Sail for Egg. Denne gang bliver han nødt til at rejse på en lille træflåde, da reder med sjældne æg er placeret på øerne, og han skal svømme til dem. Helten vedhæftede et sejl for at få flåden til at bevæge sig hurtigere, dette er også nødvendigt for at have en chance for at flygte fra piraterne. Deres skibe strejfer rundt i havet, og de er ikke uvillige til at tage dit bytte i Obby Sail for Egg. Lever æg til din baseø, opdrætte kæledyr, og de vil begynde at generere indkomst. Du kan bruge overskuddet til at forbedre din båd.