Obby er ikke bange for vanskeligheder, han stræber efter dem og leder efter de sværeste ruter til parkour. I spillet Obby: Death Run lykkedes det helten at finde et sted, hvor tre spor med varierende sværhedsgrad dukkede op: simpelt, medium og svært. Trods Obbys erfaring vil han ikke være i stand til at starte med det samme fra en svær bane, og det er godt. Ved at gå en simpel distance kan du udvikle en strategi, rytmen for at overvinde forhindringer, intervallet mellem spring og deres styrke. Alt dette kan anvendes på en mellem svær bane og derefter i hård tilstand i Obby: Death Run.
